Der Rundgang durch Hückeswagens Altstadt ist vom Ausgangspunkt, dem zentral gelegenen Wilhelmsplatz aus etwas bergan und in der Rückführung bergab ohne Schwierigkeiten zu begehen und auch für Rollstuhlfahrer erfahrbar.

Dauer der Wegstrecke bei intensiver Besichtigung (einschl. Heimatmuseum) etwa 2 Stunden. Reine Gehzeit ca. 1 Stunde.

Das Kolpinghaus. (Historisches Treffen Kolping-Zuccalmaglio als Vorbereitung zu Gesellenvereinsgründungen in unserer bergischen Region). In direkter Nähe befindet sich das Montanus-Haus, früheres Haus des Schriftstellers, Notars und Volksredners Vinzenz von Zuccalmaglio, gen. "Montanus" oder "Der alte Fuhrmann" (Hinweisschild am Haus).

Wir gehen durch die Islandstraße aufwärts. Am Weberdenkmal halten wir und links und gehen durch die Waidmarktstraße. Dort sehen wir vor uns wie eine Bastion die 1882 fertiggestellte katholische Kirche unterhalb des Justhofbuckels. Der Kirchweg ist leicht zu ersteigen und schon sind wir in der Altstadt.

Das Gebäudeensemble am oberen Kirchplatz von St.-Mariä-Himmelfahrt wurde 1988 mit einem Preis im Wettbewerb "Unser Dorf soll schöner werden" ausgezeichnet. Ein altes Stück Hückeswagen selbst ist die Weierbachstrasse. Rechts die alte Gaststätte "Zum Justhof" (1800)

Links vor der Einbiegung in die Kölner Straße eine Haustür aus der Stilepoche des Empire. Kölner Straße Richtung Marktstraße (schmiedeeisernes Handwerkerzeichen an der Konditorei v. Polheim).

Auf der rechten Seite finden wir die evangelische Johanniskirche mit ehemaligem lutheranischem Pastorat und lutheranischer Schule. Seit Februar 2012 wird die ehemalige Kirche als Kolumbarium zur Bestattung von Urnen genutzt. (geöffnet: täglich 10 – 17 Uhr).

Einmündung in die Kreuzung Kölner-, Friedrich-, Island- und Marktstraße (interessante Straßenkreuzung mit alten Schieferhäusern, z. T. mit schmiedeeisernen Geländertreppen). "In Hückeswagen sind mehr Treppen draußen als drinnen" heißt es. Einmündung in die historische Marktstraße. Das Gebäudekollektiv der Marktstraße bildet zumindest in der oberen linken Hälfte einen Zusammenhang und stammt mit dieser Häusergruppe aus dem 17. Jahrhundert.

Diese ehemaligen Tuchmacherhäuser (z.T. noch mit Flaschenzughalterungen für Woll- und Tuchtransport) sind erkennbar an hohen Spitzgiebeln straßenwärts. Alle anderen Gebäude mit der Traufe zur Straße hin sind nach dem Stadtbrand von 1753 auf alten Fundamenten wiederaufgebaut worden. Links auf halber Straßenhöhe das Geburtshaus der Maria Zanders, geb. Johanny (Begründerin des Altenberger Dom-Vereins, Essayistin und Förderin der Kunst im Mittelbergischen). AlteStraßenwinkel (Gedenktafel für den Heimatkomponisten Carl Remy).

Gleichsam Abschluß des historischen Straßentraktes die Pauluskirche mit Zwiebelturm und Innenausstattung aus der Zeit des sogenannten "Bergischen Barock". Die Pauluskirche ist aufgebaut auf den Grundmauern der Nikolauskirche (nach 1753 abgerissen).

Vorbei geht es am  "alten Eichamt" mit seier sehenswerten Haustür mit Laterne und Oberlicht aus der Zeit des Rokoko.

Rechts vorbei an der Pauluskirche zum Schloßplatz. Grafenschloß aus der Zeit der Grafschaft Hückeswagen (Baubeginn etwa 1138).Später im Besitz der Grafen von Berg und derer von Schwarzenberg. Verwaltungssitz des kurfürstlichen Hofes zu Düsseldorf und nach dem Wiener Kongreß im Hückeswagener Privatbesitz. Heute Rathaus. Der frühere Palas im Ostflügel (von 1680 bis 1882 kath. Kirche) ist in zwei Etagen unterteilt. Oben Ratssaal, unten Heimatmuseum. Alte Grabplatten vor dem Museumsportal.